Die Gründung der Stadt liegt etwa 770 Jahre zurück. Im 18. und 19. Jahrhundert erlebte Iserlohn dank der Metallindustrie einen wirtschaftlichen Aufschwung und war jahrzehntelang größte Stadt Westfalens. Das Stadtgebiet ist Teil des Sauerlandes und weist große Waldflächen im Stadtwald, im Seilerwald und im Ortsteil Letmathe auf.
Im gesamten Stadtgebiet und in die Nachbarstädte wie z.B. Hemer verkehren Busse der MVG. Der Stadtteil Letmathe ist außerdem mit einer halbstündig verkehrenden Zugverbindung zu erreichen.
In der Innenstadt gibt es eine Reihe von Parkplätzen und -häusern. Kurzparker können die sogenannte 'Brötchentaste' nutzen und parken so eine halbe Stunde lang kostenfrei.
Ein Fahrradstadtplan ist in der Stadtinformation erhältlich.
Dechenhöhle: Die 1868 bei Arbeiten zum Bau der Eisenbahnstrecke entdeckte Tropfsteinhöhle ist heute auf einem Wegenetz von über 400 Metern zu besichtigen. Daneben bietet das Deutsche Höhlenmuseum Wissenswertes rund um das Thema Höhle, wie Höhlenleben, Höhlenforschung und -entstehung.
Danzturm: Die ehemalige Telegrafenstation ist heute ein frei zugänglicher Aussichtsturm und beherbergt im Erdgeschoss ein Restaurant. Von der Aussichtsplattform kann man bei guter Sicht bis Dortmund, Unna und Hamm blicken.
Seilersee: Eigentlich eine Talsperre zur Brauchwasserversorgung, zählt der Seilersee inzwischen zu den wichtigsten Naherholungsgebieten der Stadt. Auf einem von Ruhebänken gesäumten Weg lässt sich der See umrunden oder auf dem Wanderweg A1 des Sauerländischen Gebirgsverein der angrenzende Seilerwald durchwandern. Im Sommer gibt es die Möglichkeit, auf dem Seilersee Tret- oder Ruderboot zu fahren, bei langanhaltendem Frost im Winter wird er für Schlittschuhläufer freigegeben. Der kleine See unterhalb der Staumauer ist ein beliebter Treffpunkt für Schiffsmodellbauer. Dort befindet sich auch eine Vogelvoliere, die insbesondere Familien mit Kindern anzieht.
Historische Fabrikanlage Maste-Barendorf: Die Industrieansiedlung aus dem 19. Jahrhundert ist Teil der Europäischen Route der Industriekultur. Zu besichtigen sind ein Nadelmuseum und eine Haarnadelfabrikation. Es gibt außerdem eine Gelbgießerei und mehrere Ausstellungsräume mit wechselnden Präsentationen. Zudem finden regelmäßige Veranstaltungen auf dem Gelände statt. Hierzu zählen insbesondere der Künstler-Weihnachtsmarkt und der Barendorfer Rocksommer.
Gut erhaltene, denkmalgeschützte Ensembles von Bürgerhäusern aus dem 19. Jahrhundert finden sich in der Straße Altstadt sowie an der Gartenstraße.
Der rund 32 km lange Themenwanderweg Drahthandelsweg führt von Iserlohn über Altena nach Lüdenscheid. Er folgt dem Verlauf einer ehemaligen Transportstraße für Draht durch waldreiches Gelände. Hinweisschilder an Wegpunkten geben Informationen über den Streckenverlauf, die Drahtherstellung sowie zu industriehistorisch bemerkenswerten Bauwerken.
Von Iserlohn aus führt der Weitwanderweg Sauerland Waldroute 240 Kilometer lang durch die Sauerländer Berge bis nach Marsberg.
Durch den Iserlohner Ortsteil Sümmern führt zudem der Weitwanderweg Ruhrhöhenweg, der sich über 245 Kilometer von der Ruhrquelle bei Winterberg bis zur Ruhrmündung in den Rhein in Duisburg erstreckt.
Iserlohn markiert die Mitte des Radfernweges Ruhrtalradweg, der den Fluss von seiner Quelle bei Winterberg bis zur Mündung in den Rhein bei Duisburg begleitet.
Die ehemalige Bahntrasse nach Hemer wurde 2009 als Rad- und Spazierweg wiedereröffnet. Nicht nur über der Iserlohner Altstadt bieten sich von den alten Bahnüberführungen interessante Ausblicke.
Eine bei Radfahrern und Inlineskatern beliebte Strecke ist der Weg entlang des renaturierten Baarbachs sowie durch die Ruhrwiesen. Diese ist weitgehend eben und somit auch für Familien mit kleinen Kindern geeignet.
Besuch eines Heimspiels des Erstliga-Eishockeyteams Iserlohn Roosters
Das Schützenfest Iserlohn, das größte Volksfest Südwestfalens, wird auf einem großen Festgelände auf der Alexanderhöhe und mit Umzügen durch die Innenstadt gefeiert.
Die Iserlohner Innenstadt bietet eine Reihe von Einkaufsmöglichkeiten, sowohl in Filialen der großen Warenhäuser wie Karstadt und Einzelhandelsketten wie H&M, Christ oder Esprit als auch in lokalen Geschäften und Boutiquen. Hierzu zählen das traditionsreiche Modehaus B&U in der Unnaer Straße und Warehouse in der Wasserstraße. Für hochwertiges Kinderspielzeug und Spiele für Kinder und Erwachsene ist das alteingesessene Geschäft Sondermann in der Wasserstraße 9 bekannt. Die beiden wichtigsten Einkaufsstraßen, Unnaer Straße und Wermingser Straße, sind Teil der innerstädtischen Fußgängerzone.
Mittwochs von 7.00 bis 13.00 Uhr und samstags von 7.00 bis 14.00 Uhr findet auf dem Schillerplatz sowie in der Vincke-, Turm- und Laarstraße ein Wochenmarkt statt. Dort bieten Landwirte aus der Umgebung ihre Erzeugnisse an; es gibt Blumenhändler, Metzger und Käseverkäufer, Obst- und Gemüsestände, Stände für Feinkost und Honig sowie für Textilien.
Die bekannteste lokale Spezialität ist sicherlich Iserlohner Pilsener, ein Bier das in der ortsansässigen Privatbrauerei hergestellt und in vielen Gaststätten und Kneipen der Stadt ausgeschenkt wird.
Mit dem Thomas Senf verfügt Iserlohn zudem über einen stadteigenen Senf, der seit 1895 vor Ort produziert wird und in diversen Supermärkten und Feinkostläden der Stadt erhältlich ist.
Café Fuchs und Hase in der Von-Scheibler-Straße 1, Innenstadt
Mehrfach ausgezeichnete Konditorei und Cafe Spetsmann mit zwei Filialen am Poth 6 sowie am Schillerplatz 5.
Eine ungewöhnliche Übernachtungsmöglichkeit bietet das Literaturhotel Franzosenhohl, wo sich Literaturliebhaber nicht nur durch die hauseigene Bibliothek lesen können, sondern ebenfalls ein nach ihrem Geschmack zusammengestelltes Buchpaket auf dem Nachttisch vorfinden werden.
In Iserlohn gibt es leider keine Jugendherberge. Die nächste und zugleich weltweit älteste Jugendherberge befindet sich in der Burg Altena.
